Benjamin Romeo gründete das Weingut 1995, indem er eine Jahrhunderte alte Höhle in der Nähe von San Vincente de la Sonsierra erwarb. 1996 entstand der erste La Cueva del Contador. Benjamin erwarb in den folgenden Jahren viele Reb-Parzellen in der Umgebung und 1999 entstand der erste Contador. Der Erfolg seiner Weine führte dazu, dass er sich ab 2000 ganz auf das eigene Projekt konzentrierte. Der Platz in der Höhle wurde zu klein und so baute er ab 2001 die Weine in der Garage seiner Eltern aus. Die Jahrgänge 2004 und 2005 vom Contador wurden von Robert Parker mit jeweils 100 Punkten bewertet, und so entschied er sich, ein eigenes Weingut am Fuße der Stadt San Vincente zu errichten. 2008 war es fertig und wunderbar in die Landschaft integriert, zumal die meisten Weinberge in der Umgebung liegen. Die Produktion der Weine ist äußerst aufwendig. Gravitation, mehrfache Auslese der Trauben von Hand und Gärung und Ausbau in erstklassiger französischer Eiche sind nur die wichtigsten Eckpfeiler.